4. Runde
04.11.1999 Sporting Braga - CS Marítimo 2:1
13.11.1999 SL Benfica - CD Torres Novas 1:0
14.11.1999 SC Freamunde - FC Infesta 1:2
SC Salgueiros - SC Lusitânia 1:0
SC Farense - Os Belenenses 3:1
Portimonense SC - Rio Ave FC 1:4
União Leiria - Anadia FC 3:0
Campomaiorense - Benfica Castelo Branco 2:1
Varzim SC - Sporting Covilhã 1:1 n.V.
Vitória Guimarães - FC Maia 1:0
Vilanovense - Louletano 2:1
Vitória Setúbal - UD Vilafranquense 2:1 n.V.
Imortal - SC Beira-Mar 1:0
USC Paredes - Estrela FC V. Novas 3:1
Gil Vicente - Leça FC 3:2
CD Ribeira Brava - FC Porto 0:4
Canelas Gaia FC - Sporting CP 0:1
Casa Pia AC - GD Estoril 2:1 n.V.
Amora FC - AD Portomosense 1:1 n.V.
Académica de Coimbra - CD Alcains 6:1
AD Fafe - União da Madeira 2:1
Estrela Amadora - Câmara Lobos 2:0
FC Barreirense - Moreirense FC 2:2 n.V.
FC Penafiel - Naval 1° de Maio 0:1 n.V.
Paços de Ferreira - Sandinenses 0:1
FC Felgueiras 1932 - Leixões SC 2:1
FC Famalicão - CD Santa Clara 1:2
08.12.1999 FC Alverca - Boavista 1:2 n.V.
01.12.1999 Sporting Covilhã - Varzim SC 1:0
Moreirense FC - FC Barreirense 2:0
AD Portomosense - Amora FC 2:2
5. Runde
09.01.2000 Sandinenses - Vilanovense 2:0
FC Vizela - AD Fafe 2:2 n.V.
11.01.2000 SC Farense - Estrela Amadora 2:3
12.01.2000 SL Benfica - Amora FC 7:0
Sporting CP - União Leiria 1:0
Vitória Guimarães - Casa Pia AC 3:0
SC Salgueiros - Campomaiorense 2:0
Sporting Covilhã - Rio Ave FC 0:2
FC Infesta - Naval 1° de Maio 1:1 n.V.
Boavista - USC Paredes 8:2
FC Porto - Sporting Braga 4:1
Imortal - FC Felgueiras 1932 0:0 n.V.
Moreirense FC - CD Santa Clara 3:2
Académica de Coimbra - Vitória Setúbal 2:1
19.01.2000 FC Felgueiras 1932 - Imortal 3:0
AD Fafe - FC Vizela 4:3 i.E.
Naval 1° de Maio - FC Infesta 2:1
Achtelfinale
26.01.2000 SL Benfica - Sporting CP 1:3
Vitória Guimarães - Gil Vicente 3:0
SC Salgueiros - AD Fafe 1:2 n.V.
Rio Ave FC - Naval 1° de Maio 0:0 n.V.
Boavista - FC Felgueiras 1932 2:1
Estrela Amadora - Sandinenses 1:2
Académica de Coimbra - Moreirense FC 0:1 n.V.
02.02.2000 Naval 1° de Maio - Rio Ave FC 2:3
Viertelfinale
09.02.2000 Vitória Guimarães - Moreirense FC 0:1
Sporting CP - Sandinenses 3:0
Rio Ave FC - Boavista 1:0
FC Porto - AD Fafe 3:0
Halbfinale
12.04.2000 Moreirense FC - Sporting CP 0:1
FC Porto - Rio Ave FC 3:0
Finale
21.05.2000 17:00 FC Porto - Sporting CP 1:1 (1:0, 1:1) n.V.
25.05.2000 20:30 Sporting CP - FC Porto 0:2 (0:0)
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