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| H | KV Mechelen | - | KV Kortrijk | 1:0 | ||
| R | KV Kortrijk | - | KV Mechelen | 0:0 | ||
| H: 27.01.2009 20:30 | R: 17.02.2009 20:30 | Sieger: KV Mechelen | ||||
| H | KRC Mechelen | - | Lierse SK | 1:0 | ||
| R | Lierse SK | - | KRC Mechelen | 3:0 | ||
| H: 28.01.2009 20:30 | R: 04.02.2009 20:30 | Sieger: Lierse SK | ||||
| H | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||
| R | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 2:1 | ||
| H: 28.01.2009 20:30 | R: 17.02.2009 20:30 | Sieger: Cercle Brugge | ||||
| H | KAA Gent | - | KRC Genk | 1:0 | ||
| R | KRC Genk | - | KAA Gent | 2:0 n.V. | ||
| H: 28.01.2009 20:45 | R: 04.02.2009 20:45 | Sieger: KRC Genk | ||||
