H Bayern München - CSKA Sofia 4:0 (2:0)
R CSKA Sofia - Bayern München 0:3 (0:1)
H: 23.10.1990 R: 06.11.1990 Sieger: Bayern München
H Dynamo Dresden - Malmö FF 1:1 (1:1)
R Malmö FF - Dynamo Dresden 4:5 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: Dynamo Dresden
H Crvena Zvezda - Rangers FC 3:0 (1:0)
R Rangers FC - Crvena Zvezda 1:1 (0:0)
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: Crvena Zvezda
H Dinamo Bucureşti - FC Porto 0:0 (0:0)
R FC Porto - Dinamo Bucureşti 4:0 (2:0)
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: FC Porto
H SSC Napoli - Spartak Moskva 0:0 (0:0)
R Spartak Moskva - SSC Napoli 5:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: Spartak Moskva
H AC Milan - Club Brugge KV 0:0 (0:0)
R Club Brugge KV - AC Milan 0:1 (0:0)
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: AC Milan
H Real Madrid - FC Tirol 9:1 (5:1)
R FC Tirol - Real Madrid 2:2 (1:2)
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: Real Madrid
H Lech Poznań - Olympique Marseille 3:2 (2:1)
R Olympique Marseille - Lech Poznań 6:1 (3:0)
H: 24.10.1990 R: 07.11.1990 Sieger: Olympique Marseille
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