H Olympique Lyon - Maribor Teatanic 0:1 (0:0)
R Maribor Teatanic - Olympique Lyon 2:0 (2:0)
H: 10.08.1999 20:30 R: 25.08.1999 20:30 Sieger: Maribor Teatanic
H Spartak Moskva - Partizan 2:0 (1:0)
R Partizan - Spartak Moskva 1:3 (0:1)
H: 11.08.1999 18:00 R: 25.08.1999 20:15 Sieger: Spartak Moskva
H FK Teplice - Borussia Dortmund 0:1 (0:0)
R Borussia Dortmund - FK Teplice 1:0 (0:0)
H: 11.08.1999 18:00 R: 25.08.1999 20:30 Sieger: Borussia Dortmund
H Aalborg BK - Dinamo Kiev 1:2 (0:2)
R Dinamo Kiev - Aalborg BK 2:2 (0:1)
H: 11.08.1999 18:30 R: 25.08.1999 18:00 Sieger: Dinamo Kiev
H FC Zimbru - PSV Eindhoven 0:0 (0:0)
R PSV Eindhoven - FC Zimbru 2:0 (2:0)
H: 11.08.1999 19:30 R: 25.08.1999 20:00 Sieger: PSV Eindhoven
H Rapid Wien - Galatasaray 0:3 (0:2)
R Galatasaray - Rapid Wien 1:0 (0:0)
H: 11.08.1999 19:30 R: 25.08.1999 20:30 Sieger: Galatasaray
H Hapoel Haifa - Valencia CF 0:2 (0:0)
R Valencia CF - Hapoel Haifa 2:0 (0:0)
H: 11.08.1999 19:30 R: 25.08.1999 22:00 Sieger: Valencia CF
H Molde FK - RCD Mallorca 0:0 (0:0)
R RCD Mallorca - Molde FK 1:1 (1:0)
H: 11.08.1999 20:00 R: 25.08.1999 21:30 Sieger: Molde FK
H AEK Athen - AIK Solna 0:0 (0:0)
R AIK Solna - AEK Athen 1:0 (0:0)
H: 11.08.1999 20:15 R: 25.08.1999 19:00 Sieger: AIK Solna
H Croatia Zagreb - MTK Hungaria 0:0 (0:0)
R MTK Hungaria - Croatia Zagreb 0:2 (0:0)
H: 11.08.1999 20:15 R: 25.08.1999 20:15 Sieger: Croatia Zagreb
H ACF Fiorentina - Widzew Łódź 3:1 (1:0)
R Widzew Łódź - ACF Fiorentina 0:2 (0:1)
H: 11.08.1999 20:45 R: 25.08.1999 18:00 Sieger: ACF Fiorentina
H Brøndby IF - Boavista 1:2 (0:1)
R Boavista - Brøndby IF 4:2 (1:0, 1:2, 4:2) n.V.
H: 11.08.1999 20:45 R: 25.08.1999 22:00 Sieger: Boavista
H Hertha BSC - Anorthosis Famagusta FC 2:0 (1:0)
R Anorthosis Famagusta FC - Hertha BSC 0:0 (0:0)
H: 11.08.1999 20:45 R: 25.08.1999 18:00 Sieger: Hertha BSC
H Chelsea FC - Skonto FC 3:0 (0:0)
R Skonto FC - Chelsea FC 0:0 (0:0)
H: 11.08.1999 21:05 R: 25.08.1999 18:30 Sieger: Chelsea FC
H Rangers FC - Parma AC 2:0 (1:0)
R Parma AC - Rangers FC 1:0 (0:0)
H: 11.08.1999 21:05 R: 25.08.1999 21:00 Sieger: Rangers FC
H Sturm Graz - Servette Genève 2:1 (2:1)
R Servette Genève - Sturm Graz 2:2 (0:0)
H: 11.08.1999 21:15 R: 25.08.1999 20:45 Sieger: Sturm Graz
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