H FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - Olympique Lyon 1:2 (0:0)
R Olympique Lyon - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 2:1 (0:1)
H: 07.08.2000 18:00 R: 23.08.2000 20:00 Sieger: Olympique Lyon
H FC Zimbru - AC Sparta Praha 0:1 (0:0)
R AC Sparta Praha - FC Zimbru 1:0 (0:0)
H: 08.08.2000 16:30 R: 23.08.2000 18:00 Sieger: AC Sparta Praha
H Brøndby IF - Hamburger SV 0:2 (0:0)
R Hamburger SV - Brøndby IF 0:0 (0:0)
H: 08.08.2000 19:00 R: 22.08.2000 20:30 Sieger: Hamburger SV
H Sturm Graz - Feyenoord 2:1 (1:1)
R Feyenoord - Sturm Graz 1:1 (0:0)
H: 08.08.2000 20:30 R: 23.08.2000 20:00 Sieger: Sturm Graz
H Beşiktaş - Lokomotiv Moskva 3:0 (1:0)
R Lokomotiv Moskva - Beşiktaş 1:3 (0:1)
H: 08.08.2000 20:45 R: 23.08.2000 18:00 Sieger: Beşiktaş
H Shakhtar Donetsk - Slavia Praha 0:1 (0:0)
R Slavia Praha - Shakhtar Donetsk 0:2 (0:0, 0:1) n.V.
H: 09.08.2000 18:00 R: 22.08.2000 18:00 Sieger: Shakhtar Donetsk
H Dinamo Kiev - Crvena Zvezda 0:0 (0:0)
R Crvena Zvezda - Dinamo Kiev 1:1 (1:1)
H: 09.08.2000 18:00 R: 23.08.2000 20:15 Sieger: Dinamo Kiev
H Polonia Warszawa - Panathinaikos 2:2 (1:2)
R Panathinaikos - Polonia Warszawa 2:1 (1:0)
H: 09.08.2000 20:00 R: 23.08.2000 20:00 Sieger: Panathinaikos
H RSC Anderlecht - FC Porto 1:0 (1:0)
R FC Porto - RSC Anderlecht 0:0 (0:0)
H: 09.08.2000 20:00 R: 23.08.2000 22:00 Sieger: RSC Anderlecht
H Herfølge BK - Rangers FC 0:3 (0:2)
R Rangers FC - Herfølge BK 3:0 (0:0)
H: 09.08.2000 20:05 R: 23.08.2000 20:45 Sieger: Rangers FC
H FC St. Gallen - Galatasaray 1:2 (1:1)
R Galatasaray - FC St. Gallen 2:2 (2:1)
H: 09.08.2000 20:15 R: 22.08.2000 20:45 Sieger: Galatasaray
H FC Tirol Innsbruck - Valencia CF 0:0 (0:0)
R Valencia CF - FC Tirol Innsbruck 4:1 (2:0)
H: 09.08.2000 20:30 R: 23.08.2000 22:00 Sieger: Valencia CF
H Helsingborgs IF - Inter 1:0 (0:0)
R Inter - Helsingborgs IF 0:0 (0:0)
H: 09.08.2000 20:45 R: 23.08.2000 21:00 Sieger: Helsingborgs IF
H Leeds United - TSV 1860 München 2:1 (1:0)
R TSV 1860 München - Leeds United 0:1 (0:0)
H: 09.08.2000 20:45 R: 23.08.2000 20:45 Sieger: Leeds United
H AC Milan - Dinamo Zagreb 3:1 (1:1)
R Dinamo Zagreb - AC Milan 0:3 (0:2)
H: 09.08.2000 20:45 R: 22.08.2000 20:30 Sieger: AC Milan
H Dunaferr SE - Rosenborg BK 2:2 (0:0)
R Rosenborg BK - Dunaferr SE 2:1 (1:1)
H: 09.08.2000 20:45 R: 23.08.2000 20:45 Sieger: Rosenborg BK
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