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| H | La Serena | - | Santiago Wanderers | 3:1 (1:1) | ||
| R | Santiago Wanderers | - | La Serena | 2:1 (0:0) | ||
| H: 09.07.2016 02:00 | R: 17.07.2016 21:00 | Sieger: La Serena | ||||
| H | Ñublense | - | Colo-Colo | 0:0 (0:0) | ||
| R | Colo-Colo | - | Ñublense | 2:1 (1:0) | ||
| H: 09.07.2016 18:00 | R: 17.07.2016 23:30 | Sieger: Colo-Colo | ||||
| H | Copiapó | - | Cobresal | 0:1 (0:1) | ||
| R | Cobresal | - | Copiapó | 3:1 | ||
| H: 09.07.2016 21:00 | R: 16.07.2016 21:00 | Sieger: Cobresal | ||||
| H | Unión La Calera | - | San Luis | 2:2 (1:0) | ||
| R | San Luis | - | Unión La Calera | 2:1 | ||
| H: 09.07.2016 21:30 | R: 16.07.2016 18:00 | Sieger: San Luis | ||||
| H | Puerto Montt | - | Deportes Temuco | 0:2 (0:1) | ||
| R | Deportes Temuco | - | Puerto Montt | 3:1 (1:0) | ||
| H: 10.07.2016 00:00 | R: 16.07.2016 21:00 | Sieger: Deportes Temuco | ||||
| H | Rangers | - | O'Higgins | 1:3 (0:1) | ||
| R | O'Higgins | - | Rangers | 3:1 | ||
| H: 10.07.2016 00:00 | R: 16.07.2016 21:00 | Sieger: O'Higgins | ||||
| H | Coquimbo Unido | - | Palestino | 0:6 (0:2) | ||
| R | Palestino | - | Coquimbo Unido | 1:0 (0:0) | ||
| H: 10.07.2016 00:00 | R: 16.07.2016 21:30 | Sieger: Palestino | ||||
| H | CD Magallanes | - | Unión Española | 1:2 (0:0) | ||
| R | Unión Española | - | CD Magallanes | 4:3 (0:0, 0:1) i.E. | ||
| H: 10.07.2016 18:00 | R: 16.07.2016 23:30 | Sieger: Unión Española | ||||
| H | Deportes Iquique | - | San Marcos | 2:0 (1:0) | ||
| R | San Marcos | - | Deportes Iquique | 2:2 | ||
| H: 10.07.2016 18:00 | R: 17.07.2016 21:00 | Sieger: Deportes Iquique | ||||
| H | Deportes Iberia | - | Huachipato | 1:5 (0:4) | ||
| R | Huachipato | - | Deportes Iberia | 1:1 (0:1) | ||
| H: 10.07.2016 21:30 | R: 16.07.2016 21:00 | Sieger: Huachipato | ||||
| H | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:0 (0:0) | ||
| R | Antofagasta | - | Cobreloa | 1:1 | ||
| H: 10.07.2016 22:00 | R: 17.07.2016 22:00 | Sieger: Cobreloa | ||||
| H | Curicó Unido | - | Audax Italiano | 1:1 (1:0) | ||
| R | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:0 (1:0) | ||
| H: 10.07.2016 23:30 | R: 16.07.2016 01:30 | Sieger: Audax Italiano | ||||
| H | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 2:0 (1:0) | ||
| R | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:0 (3:0) | ||
| H: 12.07.2016 01:30 | R: 17.07.2016 18:00 | Sieger: Universidad Católica | ||||
| H | Unión San Felipe | - | Everton | 1:3 | ||
| R | Everton | - | Unión San Felipe | 3:0 (2:0) | ||
| H: 13.07.2016 22:00 | R: 21.07.2016 01:30 | Sieger: Everton | ||||
| H | Deportes Valdivia | - | Universidad de Concepción | n.gesp. | ||
| R | Universidad de Concepción | - | Deportes Valdivia | n.gesp. | ||
| H: 17.07.2016 | R: 28.07.2016 | Sieger: Deportes Valdivia | ||||
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# Die Erstrunden-Begegnung Deportes Valdivia vs. Universidad de Concepción wurde nicht ausgetragen, weil Valdivia keinen bespielbaren Platz stellen konnte. Concepción zog kampflos in die nächste Runde ein. |
