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| H | Cobresal | - | Universidad de Chile | 3:1 (2:1) | ||
| R | Universidad de Chile | - | Cobresal | 4:1 (2:0) | ||
| H: 07.09.2019 21:00 | R: 12.10.2019 01:00 | Sieger: Universidad de Chile | ||||
| H | Colo-Colo | - | Everton | 2:1 (0:1) | ||
| R | Everton | - | Colo-Colo | 1:2 (1:0) | ||
| H: 07.09.2019 23:30 | R: 12.10.2019 20:15 | Sieger: Colo-Colo | ||||
| H | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 2:1 (2:1) | ||
| R | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 2:0 (1:0) | ||
| H: 08.09.2019 20:00 | R: 13.10.2019 01:15 | Sieger: Universidad Católica | ||||
| H | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 (0:1) | ||
| R | Unión Española | - | Audax Italiano | 2:1 (1:1) | ||
| H: 08.09.2019 22:30 | R: 12.10.2019 22:45 | Sieger: Unión Española | ||||
