H Palestino - Colo-Colo 2:3 (0:1)
R Colo-Colo - Palestino 1:1 (0:1)
H: 08.07.2021 21:00 R: 12.07.2021 02:30 Sieger: Colo-Colo
H Everton - Ñublense 1:0 (1:0)
R Ñublense - Everton 1:1 (1:0)
H: 09.07.2021 02:30 R: 12.07.2021 00:00 Sieger: Everton
H Fernández Vial - Coquimbo Unido 0:0 (0:0)
R Coquimbo Unido - Fernández Vial 3:0 (2:0)
H: 10.07.2021 22:30 R: 06.08.2021 02:00 Sieger: Coquimbo Unido
H Unión Española - Huachipato 1:1 (0:1)
R Huachipato - Unión Española 0:1 (0:0)
H: 05.08.2021 02:00 R: 12.08.2021 02:00 Sieger: Unión Española
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