H Joe Public FC - New England Revolution 2:1
R New England Revolution - Joe Public FC 0:4
H: 27.08.2008 02:00 R: 03.09.2008 02:00 Sieger: Joe Public FC
H Tauro FC - CD Chivas 2:0
R CD Chivas - Tauro FC 1:1
H: 27.08.2008 02:00 R: 03.09.2008 04:05 Sieger: Tauro FC
H Cruz Azul - Hankook Verdes 6:0
R Hankook Verdes - Cruz Azul 0:6
H: 27.08.2008 04:00 R: 04.09.2008 04:00 Sieger: Cruz Azul
H CF Montréal - Real Estelí FC 1:0
R Real Estelí FC - CF Montréal 0:0
H: 28.08.2008 02:00 R: 03.09.2008 04:00 Sieger: CF Montréal
H LD Alajuelense - Puerto Rico Islanders 1:1
R Puerto Rico Islanders - LD Alajuelense 2:1
H: 28.08.2008 04:00 R: 04.09.2008 02:00 Sieger: Puerto Rico Islanders
H Isidro Metapán - Marathón 2:2
R Marathón - Isidro Metapán 2:1
H: 28.08.2008 04:00 R: 04.09.2008 06:00 Sieger: Marathón
H Harbour View - Pumas UNAM n.gesp.
R Pumas UNAM - Harbour View 3:0
H: 29.08.2008 03:00 R: 05.09.2008 06:00 Sieger: Pumas UNAM
H Deportivo Jalapa - San Francisco FC 1:0
R San Francisco FC - Deportivo Jalapa 5:0
H: 29.08.2008 06:00 R: 05.09.2008 03:00 Sieger: San Francisco FC
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