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| H | D.C. United | - | Luis Ángel Firpo | 1:1 | ||
| R | Luis Ángel Firpo | - | D.C. United | 4:5 i.E. | ||
| H: 29.07.2009 02:00 | R: 05.08.2009 04:05 | Sieger: D.C. United | ||||
| H | CF Pachuca | - | Deportivo Jalapa | 3:0 | ||
| R | Deportivo Jalapa | - | CF Pachuca | 1:7 | ||
| H: 29.07.2009 04:00 | R: 05.08.2009 04:05 | Sieger: CF Pachuca | ||||
| H | San Francisco FC | - | San Juan Jabloteh | 2:0 | ||
| R | San Juan Jabloteh | - | San Francisco FC | 3:0 | ||
| H: 30.07.2009 02:00 | R: 07.08.2009 02:00 | Sieger: San Juan Jabloteh | ||||
| H | Toronto FC | - | Puerto Rico Islanders | 0:1 | ||
| R | Puerto Rico Islanders | - | Toronto FC | 0:0 | ||
| H: 30.07.2009 02:00 | R: 05.08.2009 02:00 | Sieger: Puerto Rico Islanders | ||||
| H | Municipal Liberia | - | Real España | 3:0 | ||
| R | Real España | - | Municipal Liberia | 6:0 | ||
| H: 30.07.2009 04:00 | R: 07.08.2009 04:00 | Sieger: Real España | ||||
| H | W Connection FC | - | New York RB | 2:2 | ||
| R | New York RB | - | W Connection FC | 1:2 | ||
| H: 31.07.2009 02:00 | R: 06.08.2009 02:00 | Sieger: W Connection FC | ||||
| H | Olimpia | - | Árabe Unido | 2:1 | ||
| R | Árabe Unido | - | Olimpia | 1:0 | ||
| H: 31.07.2009 04:00 | R: 07.08.2009 02:00 | Sieger: Árabe Unido | ||||
| H | CS Herediano | - | Cruz Azul | 2:6 | ||
| R | Cruz Azul | - | CS Herediano | 0:0 | ||
| H: 31.07.2009 04:00 | R: 06.08.2009 04:00 | Sieger: Cruz Azul | ||||
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# Die Qualifikationsrunde wird am 28.-30.7. (Hinspiele) und 4.-6.8. (Rückspiele) ausgetragen. |
