H ÍBV Vestmannaeyjar - Levski Sofia 0:4 (0:4)
R Levski Sofia - ÍBV Vestmannaeyjar 4:0 (1:0)
H: 30.08.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Levski Sofia
H Lierse SK - APOEL Nikosia 10:1 (5:0)
R APOEL Nikosia - Lierse SK 0:1 (0:1)
H: 17.09.1969 R: 24.09.1969 Sieger: Lierse SK
H IFK Norrköping - Sliema Wanderers 5:1 (3:1)
R Sliema Wanderers - IFK Norrköping 1:0 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 30.09.1969 Sieger: IFK Norrköping
H Athletic Bilbao - Manchester City 3:3 (2:1)
R Manchester City - Athletic Bilbao 3:0 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Manchester City
H Rangers FC - CSA Steaua București 2:0 (2:0)
R CSA Steaua București - Rangers FC 0:0 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Rangers FC
H Shamrock Rovers - FC Schalke 04 2:1 (0:1)
R FC Schalke 04 - Shamrock Rovers 3:0 (1:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: FC Schalke 04
H BK Frem København - FC St. Gallen 2:1 (1:1)
R FC St. Gallen - BK Frem København 1:0 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: FC St. Gallen
H Göztepe - Union Luxembourg 3:0 (1:0)
R Union Luxembourg - Göztepe 2:3 (0:2)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Göztepe
H 1. FC Magdeburg - MTK 1:0 (1:0)
R MTK - 1. FC Magdeburg 1:1 (1:0, 1:0) n.V.
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: 1. FC Magdeburg
H Mjøndalen IF - Cardiff City 1:7 (1:3)
R Cardiff City - Mjøndalen IF 5:1 (4:1)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Cardiff City
H Ards FC - AS Roma 0:0 (0:0)
R AS Roma - Ards FC 3:1 (1:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: AS Roma
H Olympiakos Piraeus - Górnik Zabrze 2:2 (0:2)
R Górnik Zabrze - Olympiakos Piraeus 5:0 (1:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Górnik Zabrze
H Rapid Wien - PSV Eindhoven 1:2 (1:2)
R PSV Eindhoven - Rapid Wien 4:2 (2:1)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: PSV Eindhoven
H AS Dukla Praha - Olympique Marseille 1:0 (1:0)
R Olympique Marseille - AS Dukla Praha 2:0 (1:0, 1:0) n.V.
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Olympique Marseille
H Dinamo Zagreb - TJ Slovan ChZJD Bratislava 3:0 (1:0)
R TJ Slovan ChZJD Bratislava - Dinamo Zagreb 0:0 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Dinamo Zagreb
H Académica de Coimbra - Kuopion PS 0:0 (0:0)
R Kuopion PS - Académica de Coimbra 0:1 (0:0)
H: 17.09.1969 R: 01.10.1969 Sieger: Académica de Coimbra
EC der Pokalsieger
EC der Pokalsieger
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