H IFK Norrköping - FC Schalke 04 0:0 (0:0)
R FC Schalke 04 - IFK Norrköping 1:0 (1:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: FC Schalke 04
H Olympique Marseille - Dinamo Zagreb 1:1 (1:0)
R Dinamo Zagreb - Olympique Marseille 2:0 (0:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Dinamo Zagreb
H Levski Sofia - FC St. Gallen 4:0 (2:0)
R FC St. Gallen - Levski Sofia 0:0 (0:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Levski Sofia
H Lierse SK - Manchester City 0:3 (0:3)
R Manchester City - Lierse SK 5:0 (1:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Manchester City
H AS Roma - PSV Eindhoven 1:0 (0:0)
R PSV Eindhoven - AS Roma 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969
H Göztepe - Cardiff City 3:0 (3:0)
R Cardiff City - Göztepe 1:0 (0:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Göztepe
H 1. FC Magdeburg - Académica de Coimbra 1:0 (1:0)
R Académica de Coimbra - 1. FC Magdeburg 2:0 (0:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Académica de Coimbra
H Górnik Zabrze - Rangers FC 3:1 (2:0)
R Rangers FC - Górnik Zabrze 1:3 (1:0)
H: 12.11.1969 R: 26.11.1969 Sieger: Górnik Zabrze

# AS Roma erreichte per Münzwurf gegen den PSV Eindhoven das Viertelfinale.
EC der Pokalsieger
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