H Borussia Dortmund - Sampdoria 1:1 (0:0)
R Sampdoria - Borussia Dortmund 2:0 (0:0)
H: 17.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Sampdoria
H AS Monaco - BFC Dynamo 0:0 (0:0)
R BFC Dynamo - AS Monaco 1:1 (0:0, 0:0) n.V.
H: 17.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: AS Monaco
H RSC Anderlecht - FC Barcelona 2:0 (1:0)
R FC Barcelona - RSC Anderlecht 2:1 (0:0, 2:0) n.V.
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: RSC Anderlecht
H FC Groningen - Partizan 4:3 (2:2)
R Partizan - FC Groningen 3:1 (1:0)
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Partizan
H Admira/Wacker - Ferencvárosi TC 1:0 (0:0)
R Ferencvárosi TC - Admira/Wacker 0:1 (0:0)
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Admira/Wacker
H Real Valladolid - Djurgårdens IF 2:0 (2:0)
R Djurgårdens IF - Real Valladolid 2:2 (1:0)
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Real Valladolid
H Panathinaikos - Dinamo Bucureşti 0:2 (0:0)
R Dinamo Bucureşti - Panathinaikos 6:1 (3:1)
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Dinamo Bucureşti
H Torpedo Moskva - Grasshopper Club Zürich 1:1 (1:0)
R Grasshopper Club Zürich - Torpedo Moskva 3:0 (2:0)
H: 18.10.1989 R: 01.11.1989 Sieger: Grasshopper Club Zürich
EC der Pokalsieger
EC der Pokalsieger
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