H AFC Bournemouth - Barnet FC 2:0 (1:0)
R Barnet FC - AFC Bournemouth 3:2 (2:2)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: AFC Bournemouth
H Birmingham City - Exeter City 3:0 (2:0)
R Exeter City - Birmingham City 1:2 (0:1)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Birmingham City
H Blackpool FC - Tranmere Rovers 2:1 (1:1)
R Tranmere Rovers - Blackpool FC 3:1 (2:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Tranmere Rovers
H Bury FC - Notts County 1:0 (0:0)
R Notts County - Bury FC 2:0 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Notts County
H Cambridge United - Bristol City 2:2 (0:0)
R Bristol City - Cambridge United 2:1 (2:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Bristol City
H Cardiff City - Queens Park Rangers 1:2 (0:1)
R Queens Park Rangers - Cardiff City 2:3 (0:1, 0:1, 1:2) i.E.
H: 10.08.1999 R: 25.08.1999 Sieger: Cardiff City
H Carlisle United - Grimsby Town 0:0 (0:0)
R Grimsby Town - Carlisle United 6:0 (3:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Grimsby Town
H Chester City - Port Vale FC 2:1 (1:1)
R Port Vale FC - Chester City 4:4 (2:2)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Chester City
H Colchester United - Crystal Palace 2:2 (1:0)
R Crystal Palace - Colchester United 3:1 (2:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Crystal Palace
H Darlington FC - Bolton Wanderers 1:1 (1:0)
R Bolton Wanderers - Darlington FC 5:3 (2:2)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Bolton Wanderers
H Halifax Town - West Bromwich Albion 0:0 (0:0)
R West Bromwich Albion - Halifax Town 5:1 (4:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: West Bromwich Albion
H Hartlepool United - Crewe Alexandra 3:3 (1:1)
R Crewe Alexandra - Hartlepool United 1:0 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Crewe Alexandra
H Lincoln City - Barnsley FC 2:4 (1:3)
R Barnsley FC - Lincoln City 2:2 (0:1)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Barnsley FC
H Luton Town - Bristol Rovers 0:2 (0:1)
R Bristol Rovers - Luton Town 2:2 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 25.08.1999 Sieger: Bristol Rovers
H Macclesfield Town - Stoke City 1:1 (0:1)
R Stoke City - Macclesfield Town 3:0 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 25.08.1999 Sieger: Stoke City
H Northampton Town - Fulham FC 1:2 (0:0)
R Fulham FC - Northampton Town 3:1 (3:1)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Fulham FC
H Norwich City - Cheltenham Town 2:0 (2:0)
R Cheltenham Town - Norwich City 2:1 (0:0, 2:0) n.V.
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Norwich City
H Preston North End - Wrexham AFC 1:0 (1:0)
R Wrexham AFC - Preston North End 0:2 (0:1)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Preston North End
H Rochdale AFC - Chesterfield FC 1:2 (1:0)
H: 10.08.1999 R:
H Rotherham United - Hull City 0:1 (0:1)
R Hull City - Rotherham United 2:0 (1:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Hull City
H Scunthorpe United - Huddersfield Town 0:2 (0:1)
R Huddersfield Town - Scunthorpe United 0:0 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Huddersfield Town
H Sheffield United - Shrewsbury Town 3:0 (0:0)
R Shrewsbury Town - Sheffield United 0:3 (0:2)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Sheffield United
H Southend United - Oxford United 0:2 (0:0)
R Oxford United - Southend United 1:0 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Oxford United
H Stockport County - Oldham Athletic 2:0 (0:0)
R Oldham Athletic - Stockport County 1:1 (0:1)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Stockport County
H Swindon Town - Leyton Orient 0:1 (0:0)
R Leyton Orient - Swindon Town 1:1 (0:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Leyton Orient
H Walsall FC - Plymouth Argyle 4:1 (1:1)
R Plymouth Argyle - Walsall FC 1:4 (1:3)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Walsall FC
H Wycombe Wanderers - Wolverhampton Wanderers 0:1 (0:0)
R Wolverhampton Wanderers - Wycombe Wanderers 2:4 (0:2)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Wycombe Wanderers
H York City - Wigan Athletic 0:1 (0:0)
R Wigan Athletic - York City 2:1 (1:0)
H: 10.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Wigan Athletic
H Brentford FC - Ipswich Town 0:2 (0:0)
R Ipswich Town - Brentford FC 2:0 (1:0)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Ipswich Town
H Brighton & Hove Albion - Gillingham FC 0:2 (0:1)
R Gillingham FC - Brighton & Hove Albion 2:0 (2:0)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Gillingham FC
H Manchester City - Burnley FC 5:0 (1:0)
R Burnley FC - Manchester City 0:1 (0:0)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Manchester City
H Nottingham Forest - Mansfield Town 3:0 (1:0)
R Mansfield Town - Nottingham Forest 1:0 (0:0)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Nottingham Forest
H Reading FC - Peterborough United 0:0 (0:0)
R Peterborough United - Reading FC 1:2 (1:1)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Reading FC
H Swansea City - Millwall FC 2:0 (1:0)
R Millwall FC - Swansea City 1:1 (1:0)
H: 11.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Swansea City
H Torquay United - Portsmouth FC 0:0 (0:0)
R Portsmouth FC - Torquay United 3:0 (2:0)
H: 17.08.1999 R: 24.08.1999 Sieger: Portsmouth FC
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