H Barnsley FC - Stockport County 1:1 (1:1)
R Stockport County - Barnsley FC 3:3 (2:0, 2:2) n.V.
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Barnsley FC
H Birmingham City - Bristol Rovers 2:0 (0:0)
R Bristol Rovers - Birmingham City 0:1 (0:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Birmingham City
H Bradford City - Reading FC 1:1 (1:0)
R Reading FC - Bradford City 2:2 (1:0, 1:1) n.V.
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Bradford City
H Crystal Palace - Leicester City 3:3 (1:2)
R Leicester City - Crystal Palace 4:2 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Leicester City
H Cardiff City - Wimbledon FC 1:1 (1:0)
R Wimbledon FC - Cardiff City 3:1 (0:1)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Wimbledon FC
H Charlton Athletic - AFC Bournemouth 0:0 (0:0)
R AFC Bournemouth - Charlton Athletic 3:1 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: AFC Bournemouth
H Chester City - Aston Villa 0:1 (0:0)
R Aston Villa - Chester City 5:0 (2:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Aston Villa
H Chesterfield FC - Middlesbrough FC 0:0 (0:0)
R Middlesbrough FC - Chesterfield FC 2:1 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Middlesbrough FC
H Crewe Alexandra - Ipswich Town 2:1 (0:1)
R Ipswich Town - Crewe Alexandra 1:1 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Crewe Alexandra
H Gillingham FC - Bolton Wanderers 1:4 (0:2)
R Bolton Wanderers - Gillingham FC 2:0 (2:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Bolton Wanderers
H Grimsby Town - Leyton Orient 4:1 (2:1)
R Leyton Orient - Grimsby Town 1:0 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Grimsby Town
H Huddersfield Town - Notts County 2:1 (1:1)
R Notts County - Huddersfield Town 2:2 (2:2)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Huddersfield Town
H Hull City - Liverpool FC 1:5 (0:2)
R Liverpool FC - Hull City 4:2 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Liverpool FC
H Norwich City - Fulham FC 0:4 (0:1)
R Fulham FC - Norwich City 2:0 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Fulham FC
H Oxford United - Everton FC 1:1 (1:1)
R Everton FC - Oxford United 0:1 (0:1)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Oxford United
H Portsmouth FC - Blackburn Rovers 0:3 (0:0)
R Blackburn Rovers - Portsmouth FC 3:1 (0:1)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Blackburn Rovers
H Sheffield United - Preston North End 2:0 (2:0)
R Preston North End - Sheffield United 3:0 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Preston North End
H Stoke City - Sheffield Wednesday 0:0 (0:0)
R Sheffield Wednesday - Stoke City 3:1 (2:0)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Sheffield Wednesday
H Sunderland AFC - Walsall FC 3:2 (1:2)
R Walsall FC - Sunderland AFC 0:5 (0:2)
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Sunderland AFC
H Swansea City - Derby County 0:0 (0:0)
R Derby County - Swansea City 3:1 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Derby County
H Tranmere Rovers - Coventry City 5:1 (0:1)
R Coventry City - Tranmere Rovers 3:1 (3:1)
H: 14.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Tranmere Rovers
H Watford FC - Wigan Athletic 2:0 (0:0)
R Wigan Athletic - Watford FC 3:1 (1:0, 3:1) n.V.
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Watford FC
H West Bromwich Albion - Wycombe Wanderers 1:1 (0:0)
R Wycombe Wanderers - West Bromwich Albion 3:4 (1:2, 2:2) n.V.
H: 14.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: West Bromwich Albion
H Manchester City - Southampton FC 0:0 (0:0)
R Southampton FC - Manchester City 4:3 (2:1, 3:3) n.V.
H: 15.09.1999 R: 21.09.1999 Sieger: Southampton FC
H Nottingham Forest - Bristol City 2:1 (1:1)
R Bristol City - Nottingham Forest 0:0 (0:0)
H: 15.09.1999 R: 22.09.1999 Sieger: Nottingham Forest
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