H MFK Košice - AS Roma 3:3 (1:1)
R AS Roma - MFK Košice 7:1 (5:1)
H: 20.08.2009 16:30 R: 27.08.2009 20:45 Sieger: AS Roma
H FK Baku - FC Basel 1:3 (0:0)
R FC Basel - FK Baku 5:1 (2:1)
H: 20.08.2009 17:00 R: 27.08.2009 19:30 Sieger: FC Basel
H BATE Borisov - PFC Litex Lovech 0:1 (0:0)
R PFC Litex Lovech - BATE Borisov 0:4 (0:0, 0:1) n.V.
H: 20.08.2009 18:00 R: 27.08.2009 20:00 Sieger: BATE Borisov
H FK Teplice - Hapoel Tel Aviv 1:2 (0:0)
R Hapoel Tel Aviv - FK Teplice 1:1 (0:0)
H: 20.08.2009 18:00 R: 27.08.2009 18:00 Sieger: Hapoel Tel Aviv
H Bnei Yehuda Tel Aviv - PSV Eindhoven 0:1 (0:1)
R PSV Eindhoven - Bnei Yehuda Tel Aviv 1:0 (1:0)
H: 20.08.2009 18:30 R: 27.08.2009 20:45 Sieger: PSV Eindhoven
H Trabzonspor - Toulouse FC 1:3 (1:1)
R Toulouse FC - Trabzonspor 0:1 (0:0)
H: 20.08.2009 18:45 R: 27.08.2009 21:00 Sieger: Toulouse FC
H EA Guingamp - Hamburger SV 1:5 (0:3)
R Hamburger SV - EA Guingamp 3:1 (1:0)
H: 20.08.2009 18:45 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Hamburger SV
H PAOK Saloniki - sc Heerenveen 1:1 (0:1)
R sc Heerenveen - PAOK Saloniki 0:0 (0:0)
H: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 18:45 Sieger: sc Heerenveen
H NAC Breda - Villarreal CF 1:3 (1:1)
R Villarreal CF - NAC Breda 6:1 (3:0)
H: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Villarreal CF
H CSKA Sofia - Dinamo Moskva 0:0 (0:0)
R Dinamo Moskva - CSKA Sofia 1:2 (1:1)
H: 20.08.2009 19:00 R: 27.08.2009 18:00 Sieger: CSKA Sofia
H Metalurh Donetsk - Austria Wien 2:2 (1:1)
R Austria Wien - Metalurh Donetsk 3:2 (1:1, 2:2) n.V.
H: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 19:15 Sieger: Austria Wien
H Rapid Wien - Aston Villa 1:0 (1:0)
R Aston Villa - Rapid Wien 2:1 (1:0)
H: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 21:00 Sieger: Rapid Wien
H Sturm Graz - Metalist Kharkov 1:1 (1:0)
R Metalist Kharkov - Sturm Graz 0:1 (0:1)
H: 20.08.2009 19:15 R: 27.08.2009 19:15 Sieger: Sturm Graz
H Steaua Bucureşti - St Patrick's Athletic 3:0 (0:0)
R St Patrick's Athletic - Steaua Bucureşti 1:2 (0:0)
H: 20.08.2009 19:30 R: 27.08.2009 20:45 Sieger: Steaua Bucureşti
H Dinamo Bucureşti - Slovan Liberec 0:3 (0:1) Wert.
R Slovan Liberec - Dinamo Bucureşti 8:9 (0:1, 0:3, 0:3) i.E.
H: 20.08.2009 19:30 R: 27.08.2009 19:30 Sieger: Dinamo Bucureşti
H FC Twente - Qarabağ FK 3:1 (1:1)
R Qarabağ FK - FC Twente 0:0 (0:0)
H: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 17:00 Sieger: FC Twente
H Sivasspor - Shakhtar Donetsk 0:3 (0:1)
R Shakhtar Donetsk - Sivasspor 2:0 (1:0)
H: 20.08.2009 20:00 R: 25.08.2009 18:00 Sieger: Shakhtar Donetsk
H Slavia Praha - Crvena Zvezda 3:0 (1:0)
R Crvena Zvezda - Slavia Praha 2:1 (2:0)
H: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Slavia Praha
H FC Vaslui - AEK Athen 2:1 (1:0)
R AEK Athen - FC Vaslui 3:0 (0:0)
H: 20.08.2009 20:00 R: 27.08.2009 20:00 Sieger: AEK Athen
H Partizan - MŠK Žilina 1:1 (1:1)
R MŠK Žilina - Partizan 0:2 (0:0)
H: 20.08.2009 20:15 R: 27.08.2009 19:30 Sieger: Partizan
H FK Sarajevo - CFR Cluj 1:1 (0:1)
R CFR Cluj - FK Sarajevo 2:1 (1:0)
H: 20.08.2009 20:15 R: 27.08.2009 18:45 Sieger: CFR Cluj
H Lech Poznań - Club Brugge KV 1:0 (0:0)
R Club Brugge KV - Lech Poznań 4:3 (0:0, 1:0, 1:0) i.E.
H: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Club Brugge KV
H Brøndby IF - Hertha BSC 2:1 (0:0)
R Hertha BSC - Brøndby IF 3:1 (0:0)
H: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 18:15 Sieger: Hertha BSC
H FC Sion - Fenerbahçe 0:2 (0:1)
R Fenerbahçe - FC Sion 2:2 (2:2)
H: 20.08.2009 20:30 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Fenerbahçe
H Galatasaray - FC Levadia 5:0 (2:0)
R FC Levadia - Galatasaray 1:1 (0:0)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:00 Sieger: Galatasaray
H KRC Genk - Lille OSC 1:2 (0:1)
R Lille OSC - KRC Genk 4:2 (1:1)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 18:45 Sieger: Lille OSC
H Lazio Roma - IF Elfsborg 3:0 (2:0)
R IF Elfsborg - Lazio Roma 1:0 (0:0)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 19:00 Sieger: Lazio Roma
H AFC Ajax - Slovan Bratislava 5:0 (1:0)
R Slovan Bratislava - AFC Ajax 1:2 (1:1)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 18:30 Sieger: AFC Ajax
H NK Maribor - Sparta Praha 0:2 (0:1)
R Sparta Praha - NK Maribor 1:0 (1:0)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:00 Sieger: Sparta Praha
H Genoa CFC - Odense BK 3:1 (1:0)
R Odense BK - Genoa CFC 1:1 (1:0)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:30 Sieger: Genoa CFC
H SL Benfica - Vorskla Poltava 4:0 (1:0)
R Vorskla Poltava - SL Benfica 2:1 (0:0)
H: 20.08.2009 20:45 R: 27.08.2009 20:45 Sieger: SL Benfica
H Dinamo Zagreb - Heart of Midlothian 4:0 (2:0)
R Heart of Midlothian - Dinamo Zagreb 2:0 (1:0)
H: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 20:35 Sieger: Dinamo Zagreb
H Werder Bremen - FK Aktobe 6:3 (3:2)
R FK Aktobe - Werder Bremen 0:2 (0:2)
H: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 16:00 Sieger: Werder Bremen
H Everton FC - Sigma Olomouc 4:0 (2:0)
R Sigma Olomouc - Everton FC 1:1 (0:1)
H: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 18:00 Sieger: Everton FC
H Fulham FC - FK Amkar Perm 3:1 (1:0)
R FK Amkar Perm - Fulham FC 1:0 (0:0)
H: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 16:00 Sieger: Fulham FC
H Stabæk IF - Valencia CF 0:3 (0:2)
R Valencia CF - Stabæk IF 4:1 (2:1)
H: 20.08.2009 21:00 R: 27.08.2009 21:30 Sieger: Valencia CF
H CD Nacional - Zenit St. Petersburg 4:3 (2:1)
R Zenit St. Petersburg - CD Nacional 1:1 (1:0)
H: 20.08.2009 21:30 R: 27.08.2009 18:30 Sieger: CD Nacional
H Athletic Bilbao - Tromsø IL 3:2 (0:1)
R Tromsø IL - Athletic Bilbao 1:1 (0:0)
H: 20.08.2009 22:00 R: 27.08.2009 19:00 Sieger: Athletic Bilbao

# Das wegen randalierender Fans abgebrochene Hinspiel zwischen Dinamo Bucuresti und Slovan Liberec wurde von der UEFA mit 0:3 gewertet.

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