H Sampdoria - Bologna FC 0:2 Wert.
R Bologna FC - Sampdoria 2:0 (1:0)
H: 12.10.1999 R: 26.10.1999 Sieger: Bologna FC
H Cagliari Calcio - Genoa CFC 3:1 (1:0)
R Genoa CFC - Cagliari Calcio 1:4 (0:1)
H: 13.10.1999 R: 28.10.1999 Sieger: Cagliari Calcio
H SSC Napoli - AS Bari 1:0 (0:0)
R AS Bari - SSC Napoli 1:1 (0:0)
H: 13.10.1999 R: 28.10.1999 Sieger: SSC Napoli
H Pescara Calcio - AC Venezia 0:0 (0:0)
R AC Venezia - Pescara Calcio 1:0 (0:0)
H: 13.10.1999 R: 27.10.1999 Sieger: AC Venezia
H Ravenna Calcio - Hellas Verona 2:1 (1:1)
R Hellas Verona - Ravenna Calcio 1:2 (0:1)
H: 13.10.1999 R: 27.10.1999 Sieger: Ravenna Calcio
H Reggina Calcio - Piacenza Calcio 0:0 (0:0)
R Piacenza Calcio - Reggina Calcio 2:0 (1:0)
H: 13.10.1999 R: 27.10.1999 Sieger: Piacenza Calcio
H Ternana Calcio - AC Perugia 1:2 (0:1)
R AC Perugia - Ternana Calcio 1:1 (0:1)
H: 13.10.1999 R: 27.10.1999 Sieger: AC Perugia
H Atalanta - Torino FC 3:1 (0:1)
R Torino FC - Atalanta 2:1 (1:1)
H: 14.10.1999 R: 27.10.1999 Sieger: Atalanta

# Das Spiel Sampdoria - Bologna wurde in der 50. Minute nach Auschreitungen von Sampdoria-Fans beim Stand von 0:1 abgebrochen und mit 0:2 gewertet.

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