H Inter - Bologna FC 2:1 (2:0)
R Bologna FC - Inter 1:3 (0:1)
H: 30.11.1999 R: 15.12.1999 Sieger: Inter
H Cagliari Calcio - Parma AC 1:0 (0:0)
R Parma AC - Cagliari Calcio 2:2 (1:2)
H: 01.12.1999 R: 15.12.1999 Sieger: Cagliari Calcio
H SSC Napoli - Juventus 1:3 (1:2)
R Juventus - SSC Napoli 1:0 (1:0)
H: 01.12.1999 R: 16.12.1999 Sieger: Juventus
H AC Perugia - ACF Fiorentina 1:0 (1:0)
R ACF Fiorentina - AC Perugia 2:0 (2:0)
H: 01.12.1999 R: 15.12.1999 Sieger: ACF Fiorentina
H Ravenna Calcio - Lazio Roma 1:1 (0:0)
R Lazio Roma - Ravenna Calcio 4:1 (1:0)
H: 01.12.1999 R: 15.12.1999 Sieger: Lazio Roma
H AS Roma - Piacenza Calcio 0:1 (0:1)
R Piacenza Calcio - AS Roma 0:3 (0:0, 0:1) n.V.
H: 01.12.1999 R: 15.12.1999 Sieger: AS Roma
H AC Venezia - Udinese Calcio 3:0 (2:0)
R Udinese Calcio - AC Venezia 2:0 (0:0)
H: 01.12.1999 R: 15.12.1999 Sieger: AC Venezia
H Atalanta - AC Milan 3:2 (0:1)
R AC Milan - Atalanta 3:0 (1:0)
H: 02.12.1999 R: 14.12.1999 Sieger: AC Milan
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