H GFK Tikvesh - FK Rabotnički 0:1
R FK Rabotnički - GFK Tikvesh 1:1 (0:0)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: FK Rabotnički
H KF Gostivari - FK Pobeda 1:2
R FK Pobeda - KF Gostivari 4:1 (3:1)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: FK Pobeda
H Vardar Skopje - Makedonija GP 1:1
R Makedonija GP - Vardar Skopje 2:1 (1:1)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: Makedonija GP
H FK Skopje - Sileks Kratovo 0:2
R Sileks Kratovo - FK Skopje 2:1 (0:1)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: Sileks Kratovo
H KF Shkëndija 79 - FK Kit-Go Pehčevo 2:0
R FK Kit-Go Pehčevo - KF Shkëndija 79 0:5 (0:3)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: KF Shkëndija 79
H FK Bregalnica Štip - Akademija Pandev 2:6
R Akademija Pandev - FK Bregalnica Štip 0:1 (0:1)
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: Akademija Pandev
H FK Pelister - FK Belasica 0:2
R FK Belasica - FK Pelister 3:1
H: 19.09.2018 15:30 R: 03.10.2018 15:00 Sieger: FK Belasica

# KF Korabi bekam ein Freilos und qualifizierte sich kampflos fürs Viertelfinale.

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