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| H | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 0:4 | ||
| R | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 0:2 | ||
| H: 23.10.2018 20:45 | R: 07.11.2018 20:45 | Sieger: SP Tre Fiori | ||||
| H | FC Domagnano | - | SS Folgore/Falciano | 0:1 | ||
| R | SS Folgore/Falciano | - | FC Domagnano | 0:0 | ||
| H: 23.10.2018 20:45 | R: 06.11.2018 20:45 | Sieger: SS Folgore/Falciano | ||||
| H | SS San Giovanni | - | AC Libertas | 1:0 | ||
| R | AC Libertas | - | SS San Giovanni | 10:9 i.E. | ||
| H: 24.10.2018 20:45 | R: 06.11.2018 20:45 | Sieger: AC Libertas | ||||
| H | SS Murata | - | SC Faetano | 1:1 | ||
| R | SC Faetano | - | SS Murata | 1:4 | ||
| H: 24.10.2018 20:45 | R: 07.11.2018 20:45 | Sieger: SS Murata | ||||
| H | SP Tre Penne | - | AC Juvenes/Dogana | 3:2 | ||
| R | AC Juvenes/Dogana | - | SP Tre Penne | 1:5 | ||
| H: 24.10.2018 20:45 | R: 07.11.2018 20:45 | Sieger: SP Tre Penne | ||||
| H | SS Virtus | - | SP Cailungo | 0:1 | ||
| R | SP Cailungo | - | SS Virtus | 3:0 | ||
| H: 24.10.2018 20:45 | R: 07.11.2018 20:45 | Sieger: SP Cailungo | ||||
| H | SS Pennarossa | - | SS Cosmos | 2:3 | ||
| R | SS Cosmos | - | SS Pennarossa | 2:1 | ||
| H: 24.10.2018 20:45 | R: 06.11.2018 20:45 | Sieger: SS Cosmos | ||||
