H Crvena Zvezda - Montpellier HSC 0:1 (0:1)
R Montpellier HSC - Crvena Zvezda 2:2 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 28.09.1999 Sieger: Montpellier HSC
H Partizan - Leeds United 1:3 (1:2)
R Leeds United - Partizan 1:0 (0:0)
H: 14.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Leeds United
H VfL Wolfsburg - Debreceni VSC 2:0 (0:0)
R Debreceni VSC - VfL Wolfsburg 2:1 (0:1)
H: 14.09.1999 R: 28.09.1999 Sieger: VfL Wolfsburg
H Stabæk IF - Deportivo La Coruña 1:0 (0:0)
R Deportivo La Coruña - Stabæk IF 2:0 (1:0)
H: 14.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Deportivo La Coruña
H AFC Steaua București - LASK Linz 2:0 (0:0)
R LASK Linz - AFC Steaua București 1:3 (1:2)
H: 14.09.1999 R: 28.09.1999 Sieger: AFC Steaua București
H Udinese Calcio - Aalborg BK 1:0 (1:0)
R Aalborg BK - Udinese Calcio 1:2 (0:0)
H: 14.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Udinese Calcio
H HJK Helsinki - Olympique Lyon 0:1 (0:1)
R Olympique Lyon - HJK Helsinki 5:1 (3:1)
H: 15.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Olympique Lyon
H Torpedo Kutaisi - AEK Athen 0:1 (0:0)
R AEK Athen - Torpedo Kutaisi 6:1 (4:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: AEK Athen
H Lokomotiv Tbilisi - PAOK Saloniki 0:7 (0:3)
R PAOK Saloniki - Lokomotiv Tbilisi 2:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: PAOK Saloniki
H ND HIT Gorica - Panathinaikos 0:1 (0:1)
R Panathinaikos - ND HIT Gorica 2:0 (1:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Panathinaikos
H Vojvodina - Slavia Praha 0:0 (0:0)
R Slavia Praha - Vojvodina 3:2 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Slavia Praha
H Sigma Olomouc - RCD Mallorca 1:3 (0:1)
R RCD Mallorca - Sigma Olomouc 0:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: RCD Mallorca
H Maccabi Tel Aviv - RC Lens 2:2 (1:1)
R RC Lens - Maccabi Tel Aviv 2:1 (0:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: RC Lens
H Skonto FC - Widzew Łódź 1:0 (1:0)
R Widzew Łódź - Skonto FC 2:0 (2:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Widzew Łódź
H Hajduk Split - Levski Sofia 0:0 (0:0)
R Levski Sofia - Hajduk Split 3:0 (2:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Levski Sofia
H FK Bodø/Glimt - Werder Bremen 0:5 (0:2)
R Werder Bremen - FK Bodø/Glimt 1:1 (0:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Werder Bremen
H Zenit St. Petersburg - Bologna FC 0:3 (0:1)
R Bologna FC - Zenit St. Petersburg 2:2 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Bologna FC
H Roda JC Kerkrade - Shakhtar Donetsk 2:0 (2:0)
R Shakhtar Donetsk - Roda JC Kerkrade 1:3 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Roda JC Kerkrade
H Lyngby FC - Lokomotiv Moskva 1:2 (0:2)
R Lokomotiv Moskva - Lyngby FC 3:0 (3:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Lokomotiv Moskva
H Helsingborgs IF - Karpaty Lviv 1:1 (0:1)
R Karpaty Lviv - Helsingborgs IF 2:4 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Helsingborgs IF
H Lech Poznań - IFK Göteborg 1:2 (1:1)
R IFK Göteborg - Lech Poznań 0:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: IFK Göteborg
H Anorthosis Famagusta - Legia Warszawa 1:0 (0:0)
R Legia Warszawa - Anorthosis Famagusta 2:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Legia Warszawa
H FK Teplice - Ferencvárosi TC 3:1 (1:1)
R Ferencvárosi TC - FK Teplice 1:1 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: FK Teplice
H Parma AC - FK Krivbas (old) 3:2 (2:1)
R FK Krivbas (old) - Parma AC 0:3 (0:2)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Parma AC
H Ionikos Nikea - FC Nantes 1:3 (0:0)
R FC Nantes - Ionikos Nikea 1:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: FC Nantes
H CSKA Sofia - Newcastle United 0:2 (0:0)
R Newcastle United - CSKA Sofia 2:2 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Newcastle United
H Viking FK - Sporting CP 3:0 (0:0)
R Sporting CP - Viking FK 1:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Viking FK
H RSC Anderlecht - Olimpija Ljubljana 3:1 (2:0)
R Olimpija Ljubljana - RSC Anderlecht 0:3 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: RSC Anderlecht
H FC Zürich - Lierse SK 1:0 (1:0)
R Lierse SK - FC Zürich 3:4 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: FC Zürich
H Omonia Nikosia - Juventus 2:5 (0:4)
R Juventus - Omonia Nikosia 5:0 (1:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Juventus
H Aris Saloniki - Servette FC 1:1 (1:0)
R Servette FC - Aris Saloniki 1:2 (1:1, 1:1) n.V.
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Aris Saloniki
H Lausanne Sports - RC Celta 3:2 (2:0)
R RC Celta - Lausanne Sports 4:0 (1:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: RC Celta
H Hapoel Haifa - Club Brugge KV 3:1 (3:0)
R Club Brugge KV - Hapoel Haifa 4:2 (2:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Hapoel Haifa
H MTK Hungaria - Fenerbahçe 0:0 (0:0)
R Fenerbahçe - MTK Hungaria 0:2 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: MTK Hungaria
H 1. FC Kaiserslautern - Kilmarnock FC 3:0 (3:0)
R Kilmarnock FC - 1. FC Kaiserslautern 0:2 (0:2)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: 1. FC Kaiserslautern
H Akademisk BK - Grasshopper Club Zürich 0:2 (0:0)
R Grasshopper Club Zürich - Akademisk BK 1:1 (0:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Grasshopper Club Zürich
H AFC Ajax - FK Dukla Banská Bystrica 6:1 (2:1)
R FK Dukla Banská Bystrica - AFC Ajax 1:3 (1:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: AFC Ajax
H Grazer AK - Spartak Trnava 3:0 (2:0)
R Spartak Trnava - Grazer AK 2:1 (1:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Grazer AK
H AS Monaco - St. Johnstone FC 3:0 (0:0)
R St. Johnstone FC - AS Monaco 3:3 (2:2)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: AS Monaco
H Celtic FC - Hapoel Tel Aviv 2:0 (1:0)
R Hapoel Tel Aviv - Celtic FC 0:1 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Celtic FC
H West Ham United - NK Osijek 3:0 (1:0)
R NK Osijek - West Ham United 1:3 (0:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: West Ham United
H Amica Wronki - Brøndby IF 2:0 (1:0)
R Brøndby IF - Amica Wronki 4:3 (1:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Amica Wronki
H Tottenham Hotspur - FC Zimbru 3:0 (2:0)
R FC Zimbru - Tottenham Hotspur 0:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Tottenham Hotspur
H AS Roma - Vitória Setúbal 7:0 (4:0)
R Vitória Setúbal - AS Roma 1:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: AS Roma
H Atlético Madrid - MKE Ankaragücü 3:0 (1:0)
R MKE Ankaragücü - Atlético Madrid 1:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Atlético Madrid
H SC Beira-Mar - Vitesse 1:2 (1:0)
R Vitesse - SC Beira-Mar 0:0 (0:0)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: Vitesse
H SL Benfica - Dinamo Bucureşti 0:1 (0:1)
R Dinamo Bucureşti - SL Benfica 0:2 (0:1)
H: 16.09.1999 R: 30.09.1999 Sieger: SL Benfica
H FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - Rapid Wien 1:0 (1:0)
R Rapid Wien - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 1:2 (0:1)
H: 16.09.1999 18:30 R: 30.09.1999 20:30 Sieger: FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava
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