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| H | Dinamo Kiev | - | Valencia CF | 1:1 (0:1) | ||
| R | Valencia CF | - | Dinamo Kiev | 2:2 (1:1) | ||
| H: 18.02.2009 18:00 | R: 26.02.2009 21:30 | Sieger: Dinamo Kiev | ||||
| H | Zenit St. Petersburg | - | VfB Stuttgart | 2:1 (2:1) | ||
| R | VfB Stuttgart | - | Zenit St. Petersburg | 1:2 (0:1) | ||
| H: 18.02.2009 18:15 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: Zenit St. Petersburg | ||||
| H | Olympiakos Piraeus | - | AS Saint-Étienne | 1:3 (0:2) | ||
| R | AS Saint-Étienne | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 (1:0) | ||
| H: 18.02.2009 18:30 | R: 26.02.2009 20:55 | Sieger: AS Saint-Étienne | ||||
| H | Aston Villa | - | CSKA Moskva | 1:1 (0:1) | ||
| R | CSKA Moskva | - | Aston Villa | 2:0 (0:0) | ||
| H: 18.02.2009 20:00 | R: 26.02.2009 18:00 | Sieger: CSKA Moskva | ||||
| H | Werder Bremen | - | AC Milan | 1:1 (0:1) | ||
| R | AC Milan | - | Werder Bremen | 2:2 (2:0) | ||
| H: 18.02.2009 20:35 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: Werder Bremen | ||||
| H | Paris Saint-Germain | - | VfL Wolfsburg | 2:0 (0:0) | ||
| R | VfL Wolfsburg | - | Paris Saint-Germain | 1:3 (0:1) | ||
| H: 18.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 19:00 | Sieger: Paris Saint-Germain | ||||
| H | NEC Nijmegen | - | Hamburger SV | 0:3 (0:2) | ||
| R | Hamburger SV | - | NEC Nijmegen | 1:0 (1:0) | ||
| H: 18.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 18:15 | Sieger: Hamburger SV | ||||
| H | Sampdoria | - | Metalist Kharkiv | 0:1 (0:1) | ||
| R | Metalist Kharkiv | - | Sampdoria | 2:0 (2:0) | ||
| H: 18.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 18:00 | Sieger: Metalist Kharkiv | ||||
| H | Girondins Bordeaux | - | Galatasaray | 0:0 (0:0) | ||
| R | Galatasaray | - | Girondins Bordeaux | 4:3 (2:1) | ||
| H: 18.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 19:30 | Sieger: Galatasaray | ||||
| H | Aalborg BK | - | Deportivo La Coruña | 3:0 (0:0) | ||
| R | Deportivo La Coruña | - | Aalborg BK | 1:3 (1:3) | ||
| H: 18.02.2009 21:00 | R: 26.02.2009 21:00 | Sieger: Aalborg BK | ||||
| H | Sporting Braga | - | Standard Liège | 3:0 (2:0) | ||
| R | Standard Liège | - | Sporting Braga | 1:1 (0:0) | ||
| H: 18.02.2009 21:45 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: Sporting Braga | ||||
| H | Lech Poznań | - | Udinese Calcio | 2:2 (0:0) | ||
| R | Udinese Calcio | - | Lech Poznań | 2:1 (0:1) | ||
| H: 19.02.2009 18:00 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: Udinese Calcio | ||||
| H | Shakhtar Donetsk | - | Tottenham Hotspur | 2:0 (0:0) | ||
| R | Tottenham Hotspur | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 (0:0) | ||
| H: 19.02.2009 19:45 | R: 26.02.2009 21:00 | Sieger: Shakhtar Donetsk | ||||
| H | FC København | - | Manchester City | 2:2 (0:1) | ||
| R | Manchester City | - | FC København | 2:1 (0:0) | ||
| H: 19.02.2009 20:05 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: Manchester City | ||||
| H | ACF Fiorentina | - | AFC Ajax | 0:1 (0:0) | ||
| R | AFC Ajax | - | ACF Fiorentina | 1:1 (0:0) | ||
| H: 19.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 20:45 | Sieger: AFC Ajax | ||||
| H | Olympique Marseille | - | FC Twente | 0:1 (0:1) | ||
| R | FC Twente | - | Olympique Marseille | 6:7 (0:1, 0:1, 0:1) i.E. | ||
| H: 19.02.2009 20:45 | R: 26.02.2009 18:30 | Sieger: Olympique Marseille | ||||
