H West Ham United - Jokerit Helsinki 1:0 (1:0)
R Jokerit Helsinki - West Ham United 1:1 (1:0)
H: 17.07.1999 16:00 R: 24.07.1999 18:00 Sieger: West Ham United
H Polonia Warszawa - Budapesti Vasas 2:0 (1:0)
R Budapesti Vasas - Polonia Warszawa 1:2 (0:0)
H: 17.07.1999 16:00 R: 24.07.1999 20:00 Sieger: Polonia Warszawa
H Austria Lustenau - Stade Rennes 2:1 (1:0)
R Stade Rennes - Austria Lustenau 1:0 (1:0)
H: 17.07.1999 19:00 R: 24.07.1999 18:00 Sieger: Stade Rennes
H Trabzonspor - AC Perugia 1:2 (0:1)
R AC Perugia - Trabzonspor 0:3 Wert.
H: 17.07.1999 19:00 R: 24.07.1999 20:45 Sieger: Trabzonspor
H Kocaelispor - MSV Duisburg 0:3 (0:1)
R MSV Duisburg - Kocaelispor 0:0 (0:0)
H: 17.07.1999 19:30 R: 24.07.1999 18:00 Sieger: MSV Duisburg
H sc Heerenveen - Hammarby IF 2:0 (1:0)
R Hammarby IF - sc Heerenveen 0:2 (0:1)
H: 17.07.1999 20:00 R: 24.07.1999 17:00 Sieger: sc Heerenveen
H Sint-Truidense VV - Austria Wien 0:2 (0:1)
R Austria Wien - Sint-Truidense VV 1:2 (0:2)
H: 17.07.1999 20:00 R: 24.07.1999 19:30 Sieger: Austria Wien
H NK Varteks - Rostselmash Rostov 1:2 (1:1)
R Rostselmash Rostov - NK Varteks 0:1 (0:0)
H: 17.07.1999 20:00 R: 24.07.1999 16:00 Sieger: Rostselmash Rostov
H Sporting Lokeren - FC Metz 1:2 (0:0)
R FC Metz - Sporting Lokeren 0:1 (0:1)
H: 17.07.1999 20:00 R: 24.07.1999 20:00 Sieger: FC Metz
H Espanyol Barcelona - Montpellier HSC 0:2 (0:1)
R Montpellier HSC - Espanyol Barcelona 2:1 (1:0)
H: 17.07.1999 20:00 R: 24.07.1999 20:00 Sieger: Montpellier HSC
H Ceahlăul Piatra Neamt - Juventus 1:1 (1:0)
R Juventus - Ceahlăul Piatra Neamt 0:0 (0:0)
H: 18.07.1999 17:00 R: 24.07.1999 20:45 Sieger: Juventus
H Hamburger SV - FC Basel 0:1 (0:1)
R FC Basel - Hamburger SV 2:3 (0:2)
H: 18.07.1999 18:15 R: 24.07.1999 16:45 Sieger: Hamburger SV
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