1. Runde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
1. Runde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
3. Runde | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 | ||||
Achtelfinale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
Halbfinale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |