1. Spieltag | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
2. Spieltag | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
3. Spieltag | 14.08.1999 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
4. Spieltag | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 28.08.1999 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
7. Spieltag | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 | ||||
12. Spieltag | 24.10.1999 | Watford FC | - | Middlesbrough FC | 1:3 | ||||
13. Spieltag | 30.10.1999 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 2:1 | ||||
14. Spieltag | 06.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
16. Spieltag | 27.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 0:0 | ||||
17. Spieltag | 04.12.1999 | Bradford City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
19. Spieltag | 26.12.1999 | Sheffield Wednesday | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
25. Spieltag | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 | ||||
33. Spieltag | 15.04.2000 | Coventry City | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
36. Spieltag | 29.04.2000 | West Ham United | - | Middlesbrough FC | 0:1 | ||||
38. Spieltag | 14.05.2000 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 0:2 |