1. Runde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
Achtelfinale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
Viertelfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
Halbfinale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
Finale | 27.02.2000 | Leicester City | - | Tranmere Rovers | 2:1 |