| 2. Runde | 24.09.2008 | VVV-Venlo | - | FC Volendam | 2:3 n.V. |  |
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| 3. Runde | 12.11.2008 | FC Volendam | - | AFC Ajax | 1:0 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 21.01.2009 | FC Volendam | - | SBV Excelsior | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 05.03.2009 | Roda JC Kerkrade | - | FC Volendam | 2:3 n.V. | ||||
| Halbfinale | 22.04.2009 | FC Volendam | - | sc Heerenveen | 0:2 |
Niederlande