| 1. Spieltag | 20.09.1999 | PAOK Saloniki | - | AEK Athen | 4:4 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | PAOK Saloniki | - | PS Kalamata | 4:2 |  |
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| 3. Spieltag | 03.10.1999 | Panathinaikos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | PAOK Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.11.1999 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.11.1999 | PAOK Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:0 | |
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| 9. Spieltag | 28.11.1999 | Aris Saloniki | - | PAOK Saloniki | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 05.12.1999 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 2:0 |  |
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| 11. Spieltag | 12.12.1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | |
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| 12. Spieltag | 21.12.1999 | Panachaiki GE | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 |
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