| 1. Spieltag | 16.08.2008 | KSV Roeselare | - | KV Kortrijk | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | KV Kortrijk | - | Cercle Brugge | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 30.08.2008 | RSC Anderlecht | - | KV Kortrijk | 4:0 | |
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| 5. Spieltag | 20.09.2008 | KV Kortrijk | - | RAEC Mons | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Sporting Charleroi | - | KV Kortrijk | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 08.11.2008 | KV Kortrijk | - | KV Mechelen | 0:0 | |
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| 14. Spieltag | 29.11.2008 | AFC Tubize | - | KV Kortrijk | 3:3 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2008 | KV Kortrijk | - | KRC Genk | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 13.12.2008 | KAA Gent | - | KV Kortrijk | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 16.12.2008 | KV Kortrijk | - | SV Zulte Waregem | 1:0 |
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