| 6. Spieltag | 24.09.1999 | Bayern München | - | VfB Stuttgart | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 23.10.1999 | Hertha BSC | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | VfB Stuttgart | 0:2 |  |
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| 12. Spieltag | 20.11.1999 | VfB Stuttgart | - | SSV Ulm 1846 | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 26.11.1999 | SC Freiburg | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.1999 | VfB Stuttgart | - | TSV 1860 München | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 11.12.1999 | Borussia Dortmund | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.12.1999 | Arminia Bielefeld | - | VfB Stuttgart | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 19.02.2000 | VfB Stuttgart | - | SpVgg Unterhaching | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.03.2000 | FC Schalke 04 | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 02.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | VfB Stuttgart | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 08.04.2000 | VfB Stuttgart | - | VfL Wolfsburg | 2:5 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | TSV 1860 München | - | VfB Stuttgart | 1:1 | |
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| 32. Spieltag | 29.04.2000 | VfB Stuttgart | - | Borussia Dortmund | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | VfB Stuttgart | - | Arminia Bielefeld | 3:3 |
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