| 22. Spieltag | 05.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.08.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 1:1 |  |
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| 25. Spieltag | 26.08.2023 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 01.09.2023 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Harju JK | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.09.2023 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 1:0 | |
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| 29. Spieltag | 27.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 07.10.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 21.10.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 1:0 | |
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| 33. Spieltag | 27.10.2023 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:7 |  |
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| 35. Spieltag | 05.11.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.11.2023 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 5:0 | |
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