| 1. Spieltag | 31.07.1999 | FK Jablonec 97 | - | FC Dukla Pribram | 0:2 |  |
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| 2. Spieltag | 08.08.1999 | FC Dukla Pribram | - | Slovan Liberec | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.1999 | FK Teplice | - | FC Dukla Pribram | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 11.09.1999 | FC Dukla Pribram | - | Slavia Praha | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 19.09.1999 | Dynamo České Budějovice | - | FC Dukla Pribram | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.1999 | FC Dukla Pribram | - | Sigma Olomouc | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 02.10.1999 | FC Boby-sport Brno | - | FC Dukla Pribram | 0:0 | |
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| 10. Spieltag | 17.10.1999 | FC Dukla Pribram | - | FC Petra Drnovice | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 24.10.1999 | CU Bohemians Praha | - | FC Dukla Pribram | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 31.10.1999 | FC Dukla Pribram | - | Viktoria Žižkov | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1999 | FC Dukla Pribram | - | SFC Opava | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1999 | SK Hradec Králové | - | FC Dukla Pribram | 1:1 | |
Tschechien