| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Robur Siena | - | Olbia Calcio | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 01.09.2019 | Juventus II | - | Robur Siena | 2:3 |  |
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| 3. Spieltag | 08.09.2019 | Robur Siena | - | Carrarese Calcio | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.09.2019 | Calcio Lecco 1912 | - | Robur Siena | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 22.09.2019 | Robur Siena | - | Aurora Pro Patria | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.09.2019 | AC Monza | - | Robur Siena | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Robur Siena | - | US Pistoiese | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | UC AlbinoLeffe | - | Robur Siena | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.2019 | Robur Siena | - | US Arezzo | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 20.10.2019 | US Pergolettese | - | Robur Siena | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | Robur Siena | - | US Pianese | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | AC Renate | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | Robur Siena | - | Gozzano | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | US Alessandria 1912 | - | Robur Siena | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 07.12.2019 | Robur Siena | - | Como 1907 | 1:0 |
Italien