| 1. Spieltag | 17.03.2018 | Seattle Sounders 2 | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 13.05.2018 | Seattle Sounders 2 | - | Portland Timbers 2 | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2018 | Portland Timbers 2 | - | Los Angeles Galaxy II | 7:3 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2018 | Portland Timbers 2 | - | Real Monarchs SLC | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.06.2018 | San Antonio FC | - | Portland Timbers 2 | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.06.2018 | Rio Grande Valley FC | - | Portland Timbers 2 | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.06.2018 | Portland Timbers 2 | - | Colorado Springs Switchbacks | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 01.07.2018 | Reno 1868 FC | - | Portland Timbers 2 | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 12.08.2018 | Swope Park Rangers | - | Portland Timbers 2 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2018 | Portland Timbers 2 | - | San Antonio FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2018 | Portland Timbers 2 | - | Tulsa Roughnecks | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.2018 | Las Vegas Lights FC | - | Portland Timbers 2 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | Fresno FC | - | Portland Timbers 2 | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 04.10.2018 | Portland Timbers 2 | - | Reno 1868 FC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.10.2018 | Phoenix Rising | - | Portland Timbers 2 | 0:1 |  |
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