| 1. Spieltag | 27.10.2018 | Sparta FC | - | Chania Kissamikos | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 04.11.2018 | Chania Kissamikos | - | Ergotelis | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 17.11.2018 | Chania Kissamikos | - | Volos NFC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 21.11.2018 | Platanias Chanion | - | Chania Kissamikos | 0:0 |  |
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| 6. Spieltag | 24.11.2018 | Chania Kissamikos | - | Irodotos | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.12.2018 | AO Kerkyra | - | Chania Kissamikos | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 09.12.2018 | Chania Kissamikos | - | Aiginiakos FC | 2:3 |  |
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| 9. Spieltag | 16.12.2018 | Chania Kissamikos | - | Panachaiki GE | 0:0 | |
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| 10. Spieltag | 23.12.2018 | Apollon Lárissa | - | Chania Kissamikos | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 05.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 24.02.2019 | Chania Kissamikos | - | AO Trikala | 1:0 | |
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| 21. Spieltag | 10.03.2019 | Irodotos | - | Chania Kissamikos | 2:1 | |
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| 22. Spieltag | 16.03.2019 | Chania Kissamikos | - | AO Kerkyra | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.03.2019 | Aiginiakos FC | - | Chania Kissamikos | 0:4 | ||||
| 30. Spieltag | 05.05.2019 | Apollon Pontou | - | Chania Kissamikos | 1:3 |
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