| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Manchester City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:5 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Newcastle United U21 | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2023 | Derby County U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Blackburn Rovers U21 | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.2023 | Stoke City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.10.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Chelsea FC U21 | 4:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.10.2023 | Sunderland AFC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 2:4 | ||||
| 8. Spieltag | 03.11.2023 | Norwich City U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 3:4 |  |
|||
| 10. Spieltag | 18.12.2023 | Tottenham Hotspur U21 | - | Leeds United U21 | 1:0 | |
|||
| 11. Spieltag | 12.01.2024 | Southampton FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 2:3 | ||||
| 12. Spieltag | 27.01.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Aston Villa U21 | 5:3 | ||||
| 17. Spieltag | 17.03.2024 | Middlesbrough FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 06.04.2024 | Tottenham Hotspur U21 | - | Reading FC U21 | 2:2 | |
|||
| 20. Spieltag | 26.04.2024 | Fulham FC U21 | - | Tottenham Hotspur U21 | 0:2 |
England