| 2. Spieltag | 01.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | Sampdoria | 4:1 |  |
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| 3. Spieltag | 15.09.2019 | AS Roma | - | Sassuolo Calcio | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 22.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | SPAL 2013 Ferrara | 3:0 |  |
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| 6. Spieltag | 28.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Sassuolo Calcio | - | Inter | 3:4 | |
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| 9. Spieltag | 25.10.2019 | Hellas Verona | - | Sassuolo Calcio | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.2019 | Sassuolo Calcio | - | ACF Fiorentina | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.2019 | US Lecce | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 24.11.2019 | Sassuolo Calcio | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 01.12.2019 | Juventus | - | Sassuolo Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 18.12.2019 | Brescia Calcio | - | Sassuolo Calcio | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2019 | Sassuolo Calcio | - | SSC Napoli | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 05.01.2020 | Genoa CFC | - | Sassuolo Calcio | 2:1 | |
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