| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 |  |
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| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 | |
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| 8. Spieltag | 13.10.2019 | Charleston Battery | - | Loudoun United | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 20.10.2019 | Loudoun United | - | New York RB II | 7:3 | |
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