| 6. Spieltag | 28.08.2023 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 03.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.09.2023 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 |  |
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| 9. Spieltag | 14.09.2023 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.09.2023 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 24.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Liberia | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 01.10.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 08.10.2023 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 22.10.2023 | CS Herediano | - | Puntarenas FC | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.10.2023 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 05.11.2023 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2023 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 12.11.2023 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | |
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| 21. Spieltag | 23.11.2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 |  |
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| 22. Spieltag | 26.11.2023 | CS Herediano | - | Sporting FC | 3:0 |
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