| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Memphis 901 | - | Loudoun United | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 20.04.2019 | New York RB II | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.05.2019 | Charlotte Independence | - | Loudoun United | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.06.2019 | Loudoun United | - | Atlanta United II | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 18.07.2019 | North Carolina FC | - | Loudoun United | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2019 | Loudoun United | - | Louisville City FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 |
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