| 23. Spieltag | 07.02.2021 | SSD Città di Teramo | - | SS Monopoli 1966 | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 14.02.2021 | SS Monopoli 1966 | - | FC Turris | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2021 | SSC Bari | - | SS Monopoli 1966 | 1:0 |  |
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| 26. Spieltag | 21.02.2021 | SS Monopoli 1966 | - | Cavese | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.2021 | Virtus Francavilla | - | SS Monopoli 1966 | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 07.03.2021 | Viterbese | - | SS Monopoli 1966 | 2:2 | |
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| 31. Spieltag | 16.03.2021 | Vibonese Calcio | - | SS Monopoli 1966 | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 11.04.2021 | SS Monopoli 1966 | - | Paganese Calcio | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2021 | SS Monopoli 1966 | - | Casertana FC | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 18.04.2021 | Potenza | - | SS Monopoli 1966 | 2:1 | |
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| 38. Spieltag | 02.05.2021 | US Catanzaro | - | SS Monopoli 1966 | 2:2 |
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