| 4. Spieltag | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 06.02.2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| 8. Spieltag | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.02.2020 | AD San Carlos | - | La U Universitarios | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 03.06.2020 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 08.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:3 |
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