| 1. Spieltag | 07.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
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| 5. Spieltag | 31.08.2022 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 04.09.2022 | Sileks Kratovo | - | GFK Tikvesh | 3:2 | |
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| 7. Spieltag | 10.09.2022 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 15.10.2022 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:3 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 26.11.2022 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.2022 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 26.02.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 | |
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| 24. Spieltag | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | |
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| 31. Spieltag | 07.05.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 14.05.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:2 | |
Nordmazedonien