| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Empoli FC | - | Juve Stabia | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 30.08.2019 | Chievo Verona | - | Empoli FC | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 15.09.2019 | FC Crotone | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.09.2019 | Empoli FC | - | AS Cittadella | 1:0 | |
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| 5. Spieltag | 24.09.2019 | AC Pisa | - | Empoli FC | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2019 | Empoli FC | - | AC Perugia Calcio | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2019 | Trapani Calcio | - | Empoli FC | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2019 | Empoli FC | - | Spezia Calcio | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.11.2019 | Empoli FC | - | Delfino Pescara | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2019 | Empoli FC | - | Venezia FC | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 30.11.2019 | Frosinone Calcio | - | Empoli FC | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.12.2019 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | |
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| 16. Spieltag | 14.12.2019 | Virtus Entella | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 21.12.2019 | Empoli FC | - | US Salernitana 1919 | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 26.12.2019 | Cosenza Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | |
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| 19. Spieltag | 29.12.2019 | Empoli FC | - | AS Livorno | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 18.01.2020 | Juve Stabia | - | Empoli FC | 1:0 |
Italien