| 1. Spieltag | 11.08.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Belasica | 4:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 6:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2018 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.2018 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 02.12.2018 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 28.03.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 31.03.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda | 5:2 | ||||
| 31. Spieltag | 27.04.2019 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 5:1 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 12.05.2019 | FK Pobeda | - | KF Shkëndija 79 | 1:4 |  |
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| 35. Spieltag | 19.05.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 4:1 | |
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Nordmazedonien