| Gruppe 2 | 24.02.1999 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 04.03.1999 | Deportivo Cali | - | River Plate | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 11.03.1999 | Deportivo Cali | - | Vélez Sarsfield | 1:0 | ||||
| Gruppe 2 | 17.03.1999 | Once Caldas | - | Deportivo Cali | 3:0 | ||||
| Gruppe 2 | 06.04.1999 | River Plate | - | Deportivo Cali | 2:1 |  |
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| Gruppe 2 | 08.04.1999 | Vélez Sarsfield | - | Deportivo Cali | 3:0 |  |
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| Achtelfinale | 21.04.1999 | Colo-Colo | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| Viertelfinale | 05.05.1999 | Deportivo Cali | - | Bella Vista | 2:1 | ||||
| Viertelfinale | 12.05.1999 | Bella Vista | - | Deportivo Cali | 1:1 | ||||
| Halbfinale | 19.05.1999 | Deportivo Cali | - | Cerro Porteño | 4:0 | ||||
| Halbfinale | 26.05.1999 | Cerro Porteño | - | Deportivo Cali | 3:2 | ||||
| Finale | 16.06.1999 | Palmeiras | - | Deportivo Cali | 4:3 i.E. |
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