| 1. Spieltag | 20.09.1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 23.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 29.12.1999 | Skoda Xanthi | - | Ethnikos Asteras | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 |
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