| 1. Spieltag | 12.08.2018 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 19.08.2018 | KF Shkupi | - | FK Pobeda | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2018 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 23.09.2018 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | |
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| 7. Spieltag | 26.09.2018 | FK Belasica | - | KF Shkupi | 1:0 | |
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| 8. Spieltag | 29.09.2018 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:0 | |
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| 9. Spieltag | 06.10.2018 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2018 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 2:0 |
Nordmazedonien