| 1. Runde | 10.11.1999 | UD Salamanca | - | Rayo Vallecano | 2:2 | ||||
| 1. Runde | 01.12.1999 | Rayo Vallecano | - | UD Salamanca | 4:2 |  |
|||
| 2. Runde | 15.12.1999 | Athletic Club | - | Rayo Vallecano | 0:1 | ||||
| 2. Runde | 12.01.2000 | Rayo Vallecano | - | Athletic Club | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 19.01.2000 | UE Lleida | - | Rayo Vallecano | 2:3 |
Spanien