| 1. Spieltag | 13.07.2019 | PFC Ludogorets Razgrad | - | Tsarsko Selo Sofia | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 19.07.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Arda Kardzhali | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2019 | FC Dunav Ruse | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 05.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Levski Sofia | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 10.08.2019 | Botev Plovdiv | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2019 | Etar Veliko Tarnovo | - | Tsarsko Selo Sofia | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.08.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Beroe | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2019 | Vitosha Bistritsa | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:2 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | Lokomotiv Plovdiv | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 20.09.2019 | CSKA Sofia | - | Tsarsko Selo Sofia | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 29.10.2019 | Tsarsko Selo Sofia | - | PFC Ludogorets Razgrad | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2019 | Arda Kardzhali | - | Tsarsko Selo Sofia | 0:2 | |
Bulgarien